Eine genaue Jahreszahl der Dorfgründung lässt sich zwar nicht mehr feststellen, aber viele Indizien sprechen für das 10. Jahrhundert.
Die erste urkundliche Erwähnung stammt aus dem Jahre 1226, als Walter von Langenberg seinen Besitz dem Bischof von Würzburg zum Lehen anträgt, darunter auch Gerhildsbrunnen. Aus dieser Bezeichnung entwickelte sich der heutige Ortsname Gerabronn, der seit dem 17. Jahrhundert gebräuchlich ist.
Um 1234 kam Gerabronn an die Grafen von Hohenlohe. Später war es Sitz des Brandenburgischen Kastenamtes Werdeck. 1792 wurde Gerabronn preußisch und kam 1806 an Bayern. Seit 1810 gehört es zu Württemberg. Anfang des 19. Jahrhunderts blühte Gerabronn dann auf: Aus einem zweirangigen Verwaltungssitz wurde 1811 bis 1938 die selbständige Württembergische Oberamtsstadt.
Heute präsentiert sich Gerabronn als attraktive Kleinstadt und durch das Gymnasium als zentraler Schulstandort für den nördlichen Altkreis Crailsheim.